叶问11岁时，适逢梁赞徒弟陈华顺租用位于桑园大街的叶家宗祠作为武馆授徒，叶问得以成为陈华顺的关门弟子。后陈华顺因病去世，其嘱托弟子吴仲素继续栽培叶问。
叶问在15岁时，前往香港求学，就读位于赤柱的圣士提反学院，时值香港为英国殖民地，学校亦奉行英氏教材，所以叶问在港四年受到的都是西方现代知识教育，尤其是几何、物理等，对其日后于咏春拳理的重新理解和授徒教学方法改革，均产生深远的影响。
机缘巧合，叶问碰上了梁赞次子梁碧和，其完整传承
咏春拳心法。后叶问遇到外国人欺辱华人，自恃年少有成，便施以拳脚痛打该外国人。不想炫技的谣言传出正被梁碧和听到，梁碧和将叶问找来并痛斥他，年轻气盛的他很是不服气，想要与其验证武功，岂料一经搭手，瞬间便被梁碧和以巧劲打倒。待梁碧和说出家承之后才知道原来梁碧和是自己的师伯，于是乎跟着梁碧和继续深造咏春拳，不仅跟着梁碧和学了咏春的精髓还学到许多做人的道理，成为儒雅内敛的武者，而非好斗鲁莽的武夫。待学成回到佛山，叶问已经晋身岭南一流高手之列。
1949年叶问只身前往澳门，半月返回香港，次年开设第一个咏春训练班，从此全心授徒。初期在香港的生活的确十分的艰难，但是敢于直面生活的都是英雄，即使如此仍在狭小的斗室训练出来一群咏春骁将。之后，叶问先后在香港多个地方辗转教拳……
叶问在教学中除坚持去繁就简以现代理念替代陈腐传统外，还在基本功的训练上对弟子要求尤为严格。据说场地窄小，众师兄弟总会提早占位，虽然如此，每人还是只能占几块砖的地方，好在咏春拳动作幅度小，大家相互侧身也能相就。弟子都知道叶问不喜偷懒练功的学士，于是各个练功都很卖力，这对弟子的意志和坚持都是一种磨炼。
如今，全世界上万家叶问咏春大小练拳场所，中央显著位置都悬挂叶问的照片，照片两侧都有这样的对联“咏春传正统，华夏振雄风”。这十个字便是叶问一生的写照。
